Retkeilytaitojen
oppimisessa on hyvä edetä sopivin askelin. Ensin kannattaa tehdä lyhyempiä
retkiä helpommissa olosuhteissa ja sitten edetä kauemmas ja vaativampiin
olosuhteisiin. Kun taidot karttuvat, retkeily on turvallisempaa ja siitä nauttii
enemmän. Kartanlukutaito on yksi tärkeimmistä retkeilytaidoista.
Retkeilyä voi oppia kokemuksen kautta, mutta kaikkea ei retkeilyssä kannata
opetella kantapään kautta. Helppo tapa opetella retkeilyä on lähteä paikallisen
latu- tai muun retkeily-yhdistyksen järjestämälle retkeilyn peruskurssille tai
retkeilyiltaan. Myös kansalais- ja työväenopistot järjestävät toisinaan
koulutusta. Lapset ja nuoret voivat oppia taitoja esimerkiksi osallistumalla
partiotoimintaan.
Ensin voi liikkua kokeneempien retkeilijöiden kanssa joko tutussa seurassa
tai ohjatuilla retkillä ja vaelluksilla. Kokeneemmat retkeilijät jakavat
mielellään neuvoja ja kokemuksiaan retken suunnittelusta, varusteista, kohteista
ja muista retkeilyn tärkeistä asioista. Vilkasta keskustelua käydään esimerkiksi
Internetin retkeilyaiheisilla keskustelupalstoilla.